США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — динамичная жизнь рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на знаменитой Медисон-авеню в сердце Нью-Йорка, и его талантливого креативного директора Дона Дрейпера. Обладая даром убеждения и умением тонко манипулировать, он стремится удержать лидерские позиции в жёсткой конкурентной борьбе, сохраняя влияние и авторитет.
Личные и профессиональные драмы Дона и его команды разворачиваются на фоне масштабных социальных и культурных изменений, потрясающих Америку. События эпохи — от политических потрясений до трансформации общественных ценностей — становятся не просто фоном, а активным участником их судеб.